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分子轨道对称守恒原理，即伍德沃德-霍夫曼规则，是凭借轨道对称性来判断周环反应产物立体化学性质的一套规则，由罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和罗德·霍夫曼于1965年提出。它主要用于分析电环化反应、环加成反应和σ迁移反应，运用前线轨道理论和能级相关理论来分析周环反应，总结出其立体选择性规则，并根据这些规则判断周环反应是否可以进行，以及反应的立体化学特征。分子轨道对称守恒原理认为：化学反应是分子轨道进行重组的过程。在协同反应中，由原料到产物，分子轨道的对称性始终不变，是守恒的，因为只有这样，才能用低的能量形成反应中的过渡态。符合分子轨道对称守恒原理的反应途径被称为是“对称性允许”的，不符合该原理的反应途径则被称为是“对称性禁阻”的。用扩展休克尔方法进行的理论计算支持了该原理所进行的预测，但在某些特殊情况（如施加应力）下，得到的产物不符合分子轨道对称守恒原理。若在协同反应过程中自始至终存在某种对称要素，反应物和产物的分子轨道都可以按这种对称操作分类，则反应物与产物的分子轨道对称性相合时反应就易于发生，而不相合时就难于发生。简要地说，分子轨道对称守恒原理就是在协同反应中，反应循着保持分子轨道对称不变的方式进行。单步骤的化学反应称为基元反应。协同反应是这样一种基元反应，在其反应过程中所涉及的化学键的变动是协同一致地进行的。一般说来，基元反应都是协同过程。有机化学家.伍德沃德首先从实验上总结了电环化、环加成、σ迁移、嵌入等周环协同反应的规律性，这些反应的共同鲜明特点是在加热和光照的作用下得到不同的立体异构物。他的学生量子化学家R.霍夫曼从理论上进行分析，两人合作，在1965年提出了分子轨道对称守恒原理。这条原理可以用量子化学的能级相关理论、前线轨道理论或麦比乌斯结构理论加以阐明。能级相关理论考虑问题比较全面、深刻；前线轨道理论抓住了关键性分子轨道的作用；麦比乌斯理论假设了一种芳香过渡态。以下用这条原理具体分析两类实例。电环化反应含有k个π电子的线型共轭体系，在其末端生成一个单键的反应及其逆反应，定义为电环化反应，反应有对旋和顺旋两种情况，松原宁江区手动平开铅门从而得到两种异构体（图。在对旋情况下，反应是以保持一个对称平面为特征的，而顺旋过程始终具有一个二重对称轴。以丁二烯转变为环丁烯为例。丁二烯有四个π轨道：χχχχ基态时χ1和χ2是占据的；环丁烯有一个占据的σ轨道和一个占据的π轨道，还有一个空的σ*轨道和一个空的π*轨道（图。按能级相关理论，松原宁江区手动平开铅门在对旋和顺旋反应过程中保持轨道的对称性，按不相交规则，即相同对称性的轨道在反应过程中不相交，图3是这两个过程的能级相关图。在顺旋过程中，反应物和产物基态的分子轨道一一相连，因而在加热时丁二烯电环化反应只得到顺旋产物，这正是实验的结论。而对旋过程中，将有χ2与π*相连，在加热时基态难于反应，但若用光照射时就有电子激发到χ3轨道，则可关联到环丁烯的π轨道，反应容易进行，将得到对旋产物，与实验结果一致。由此，很容易导出电环化反应的普遍规则:k个π电子体系的电环化热反应，当k＝4q+2时是对旋的，当k＝4q时则是顺旋的(q＝0，…)；而当光照射时，分子达到激发态，上述规则正好反过来。环加成反应是指两个烯烃分子间的环化反应及其逆反应。环加成时有同面或异面两种过程。在同面过程中，生成键或断裂键进行反应的体系的同一面，例如在乙烯或顺式丁二烯按箭头所示方向生成的键就是以同面方式进行的（图。而在异面过程中，生成键或断裂键处于反应体系的相反方面（图。同面过程和异面过程分别用S和A表示。以[2+2]反应为例，用分子轨道对称守恒原理分析反应的立体选择性。首先把四个参与反应的电子成对地放在环丁烷的两个非定域的前线轨道上，在[2S+2S]过程中，σ键断裂时，有两个电子按对称性守恒进入乙烯的成键轨道，另一对电子却进入另一个乙烯的反键轨道，因此[2S+2S]反应是对称性禁阻的，轨道变动见图6。然而，松原宁江区手动平开铅门可以指出[2S+2A]反应是对称性允许的，轨道相关见图7。环加成反应的一般规则容易导出。关于σ迁移反应和嵌入反应等的轨道对称性守恒分析也得到了与实验完全一致的结论。虽然上面提到的四类反应表面看起来比较简单，但在许多有机合成过程的中间步骤却常常涉及到。可以应用轨道对称守恒原理来预测在加热或光照时得到什么产物。分子轨道对称守恒原理已推广到无机、催化、生化反应等许多重要领域，是微观化学反应动力学和量子化学应用的一个里程碑。争议2004年艾里亚斯·詹姆斯·科里在获得普里斯特利奖时，声称当初是他向伍德沃德提出的分子轨道对称守恒原理，而伍德沃德和霍夫曼“剽窃”了他的思想。此事引起争议。不久后霍夫曼在.上发表文章反驳科里的观点，并指出科里于1963年和1965年完成的全合成中，虽然应用了一个电环化反应，但他却并没有对反应的立体专一性作出具体的解释。该反应实际上是4n+2体系在光照下发生的顺旋开环反应。，

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